Frey lớn lên ở Oakton, Virginia, Washington, DC, ngoại ô và nhận được học bổng theo dõi để theo học trường Cao đẳng William & Mary, từ đó anh tốt nghiệp năm 2004. Gia đình anh là người Do Thái.[5] Sau khi tốt nghiệp bằng chính phủ, Frey nhận được hợp đồng từ một công ty giày để điều hành chuyên nghiệp và thi đấu cho Đội tuyển Hoa Kỳ trong cuộc đua marathon Pan American Games 2007, kết thúc ở vị trí thứ tư.[6] Trong thời gian đó, anh đã lấy được bằng JD từ Đại học Villanova, tốt nghiệp bằng cum laude năm 2009.[7]